Алканы — номенклатура, получение, химические свойства. Алканы Алканы конспект кратко

Применение алканов довольно разнообразное — их используют в качестве топлива, а также в механике, медицине и т.д. Роль этих химических соединений в жизни современного человека трудно переоценить.

Алканы: свойства и краткая характеристика

Алканы представляют собой нециклические углеродные соединения, в которых атомы углерода связаны простыми насыщенными связями. Эти вещества представляют собой целый ряд с определенными свойствами и характеристиками. выглядит следующим образом:

N здесь представляет собой количество атомов углерода. Например, CH3, C2H6.

Первые четыре представителя ряда алканов — газообразные вещества — это метан, этан, пропан и бутан. Следующие соединения (от C5 до C17) — это жидкости. Ряд продолжается соединениями, которые при нормальных условиях представляют собой твердые вещества.

Что же касается химических свойств, то алканы являются малоактивными — они практически не взаимодействуют со щелочами и кислотами. Кстати, именно химическими свойствами определяется применение алканов.

Тем не менее, для этих соединения характерны некоторые реакции, включая замещение атомов водорода, а также процессы расщепления молекул.

• Самой характерной реакцией считается галогенирование, при котором атомы водорода заменяются галогенами. Большое значение имеют реакции хлорирования и бромирования этих соединений.
• Нитрование — замещение водородного атома нитрогруппой при реакции с разбавленной (концентрация 10%) В обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислотами. Для того чтобы провести подобную реакцию, нужна температура 140 °С.
• Окисление — при нормальных условиях алканы не поддаются воздействию кислорода. Тем не менее, после поджигания на воздухе эти вещества вступают в окончательными продуктами которой являются вода и
• Крекинг — эта реакция проходит лишь при наличии необходимых катализаторов. В процессе происходит расщепление стойких гомологических связей между атомами углерода. Например, при крекинге бутана в результате реакции можно получить этан и этилен.
• Изомеризация — в результате воздействия некоторых катализаторов возможна некая перестройка углеродного скелета алкана.

Применение алканов

Основным естественным источником этих веществ являются столь ценные продукты, как природный газ и нефть. Области применения алканов на сегодняшний день очень широки и разнообразны.

Например, газообразные вещества используют как ценный источник топлива. Примером может служить метан, из которого и состоит природный газ, а также пропанобутановая смесь.

Еще один источник алканов — нефть , значение которой для современного человечества переоценить трудно. К нефтяным продуктам относят:

• бензины — используются в качестве топлива;
• керосин;
• дизельное топливо, или легкий газойль;
• тяжелый газойль, который применяют в качестве смазочного масла;
• остатки используют для изготовления асфальта.

Нефтяные продукты также используются для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков и некоторых моющих средств.

Вазелин и вазелиновое масло — продукты, которые состоят из смеси алканов. Их используют в медицине и косметологии (в основном для приготовления мазей и кремов), а также в парфюмерии.

Парафин — еще один всем известный продукт, которые представляет собой смесь твердых алканов. Это твердая белая масса, температура топления которой составляет 50 - 70 градусов. В современном производстве парафин используется для изготовления свечей. Этим же веществом пропитывают спички. В медицине с помощью парафина проводят разного рода тепловые процедуры.

Алканы получают из нефтепродуктов, природного газа, каменного угля. Главное применение алканов - использование в качестве топлива. Из веществ также изготавливают растворители, косметические средства, асфальт.

Описание

Алканы - класс насыщенных или предельных углеводородов. Это значит, что молекулы алканов содержат максимальное количество атомов водорода. Общая формула соединений гомологического ряда алканов - C n H 2n+2 . Названия веществ составляются из греческого обозначения числительных и суффикса -ан.

Физические и химические свойства алканов зависят от их строения. С возрастанием количества атомов углерода в молекуле происходит переход от газообразных веществ к твёрдым соединениям.

Агрегатное состояние алканов в зависимости от количества атомов углерода:

• С 1 -С 4 - газы;
• С 5 -С 15 - жидкости;
• С 16 -С 390 - твёрдые вещества.

Газы горят голубым пламенем с выделением большого количества тепла. Алканы содержащие 18-35 атомов углерода - воскообразные, мягкие вещества. Из их смеси изготавливают парафиновые свечи.

Рис. 1. Парафиновые свечи.

С увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду повышаются температуры плавления и кипения.

Применение

Алканы выделяют из полезных ископаемых - нефти, газа, каменного угля. На разных этапах переработки получают бензин, керосин, мазут. Алканы используются в медицине, косметологии, строительстве.

Рис. 2. Нефть содержит жидкие алканы.

В таблице описаны основные области применения предельных углеводородов.

Рис. 3. Гудрон.

Алканы используются при изготовлении каучука, синтетических тканей, пластмасс, поверхностно-активных веществ. В качестве заправки баллонов для тушения пожаров используются пропан и бутан в сжиженном виде.

Что мы узнали?

Узнали кратко об области применения алканов. Насыщенные углеводороды в газообразном, жидком, твёрдом состоянии используются в химической, пищевой, бумажной, энергетической отраслях, в косметологии и строительстве. Из алканов производят растворители, краски, лаки, мыло, свечи, мази, асфальт. Бензин, керосин, мазут, состоящие из жидких алканов, используют в качестве топлива. Газообразные алканы применяются в быту и для производства аэрозолей. Основные источники алканов - нефть, природный газ, каменный уголь.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.5 . Всего получено оценок: 131.

Урок по химии с применением ИКТ по теме "Алканы"

Цель урока: познакомить учащихся с алканами и выявить важную их роль в промышленности.

Задачи урока:

Образовательная: рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Развивающая: развить понятие о пространственном строении алканов; развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.

Воспитательная: показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Оборудование: компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.

Ход урока

I. Организационный момент. (Сообщить цель и тему урока).

II. Изученного нового материала.

Тема урока: "Алканы". Слайд № 1

План изучения алканов. Слайд № 2

Определение. Общая формула класса углеводородов.

Гомологический ряд.

Виды изомерии.

Строение алканов.

Физические свойства.

Способы получения.

Химические свойства.

Применение.

Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями и имеют общую формулу: C n H 2n+2 Слайд № 3

Что такое гомологи?

Гомологический ряд метана

СН 4 метан

С 2 H 6 этан

C 3 H 8 пропан

C 4 H 10 бутан

C 5 H 12 пентан

C 6 H 14 гексан

C 7 H 16 гептан

C 9 H 20 нонан

Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2 .

Структурная изомерия:

Алгоритм.

1. Выбор главной цепи: Слайд № 5

2. Нумерация атомов главной цепи: Слайд № 6

3. Формирование названия: Слайд № 7

2 - метилбутан

Строение алканов.

Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию. Слайд № 13

Физические свойства.

СН 4:C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6:-0,5 °C

T плавления: -182,5:-138,3 °C

С 5 Н 12:C 15 Н 32 - жидкости

T кипения: 36,1:270,5 °C

T плавления: -129,8:10 °C

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. Слайд № 14

Получение.

В промышленности

1) крекинг нефтепродуктов:

C 16 H 34 - C 8 H 18 + C 8 H 16

2) В лаборатории:

а) Гидролиз карбидов:

A l 4 C 3 +12 H 2 O = 3 CH 4 + 4 Al(OH) 3

б) Реакция Вюрца:

C 2 H 5 Cl + 2Na - C 4 H 10 + 2NaCl

в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:

СН 3 СООNa + 2NaОН - СН 4 + Nа 2 СО 3 Слайд № 15

Химические свойства

Для алканов характерны следующие типы химических реакций:

Замещение атомов водорода;

Дегидрирование;

Окисление.

1) Замещение атомов водорода:

А) Реакция галогенирования:

CH 4 +Cl 2 - CH 3 Cl + HCl

Б) Реакция нитрования (Коновалова):

CH 4 + HNO 3 - CH 3 -NO 2 + H 2 O + Q

В) Реакция сульфирования:

CH 4 + H 2 SO 4 - CH 3 -SO 3 H + H 2 O + Q

2) Реакция изомеризации:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

3) Реакция с водяным паром:

CH 4 + H 2 O = CO + 3H 2

4) Реакция дегидрирования:

2СН 4 - НС=СН + 3Н 2 + Q

5) Реакция окисления:

CH 4 + O 2 - Н 2 C=О + H 2 O

6) Горение метана:

CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q Слайд № 20

Применение.

(Возможно, заранее подготовленные выступления учащихся.)

Широко используются в качестве топлива, в том числе для

двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи

(1 - картриджи; 2 - резина; 3 - типографическая краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 - ацетилен) Слайд № 21

III. Закрепление.

Составьте все возможные изомеры для гептана и назовите их.

Составьте 2 ближайших гомолога для пентана и назовите их.

Определить предельный углеводород, плотность паров которого по воздуху равна 2. (C 4 H 10).

Учебник: №12 (стр. 33).

IV. Домашнее задание: Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень): 3, упр. 4, 7, 8 (стр. 32).

Литература.

Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2008 г.

Уроки химии в 10 классе по двухчасовой программе Габриеляна О.С.

Аббакумов А.В.

(лекция)
Цели урока: рассмотреть основные природные источники углеводородов в свете двух направлений их использования: в качестве энергетического сырья и основы химического синтеза. На этом материале повторить, закрепить и обобщить полученные ранее знания о свойствах и применении предельных углеводородов.
Оборудование: коллекции «Нефть и нефтепродукты», «Каменный уголь и продукты его переработки», таблицы по составу природного и попутного газов, портреты М.В. Ломоносова, Д.И. Менделеева, Н.Д. Зелинского, В.Г. Шухова.
^ Ход урока.
I. Подготовка к уроку (проверить готовность к уроку групп учащихся, оборудования, класса; отметить в журнале отсутствующих учащихся; сообщить тему и цели урока).
II. Лекция.

План лекции.

1. 
   Природные газы и их использование.
2. 
   Понятие об углеводородах.
3. 
   Электронное и пространственное строение молекулы метана.
4. 
   Гомологический ряд предельных углеводородов.
5. 
   Изомерия и номенклатура алканов.
6. 
   Способы получения и физические свойства алканов.
7. 
   Химические свойства и применение алканов.

1. Природные газы и их использование .

Наша страна по запасам природного газа занимает первое место в мире. В России открыто около 200 месторождений природного газа. Подавляющее количество добываемого газа используется в качестве топлива.

Преимущества газа перед другими видами топлива :

• 
  высокая теплотворная способность (при сжигании 1 м 3 природного газа выделяется до 54 400 кДж);
• 
  дешевизна;
• 
  экологическая чистота;
• 
  легкая транспортировка по газопроводам.

Таким образом, природный газ на сегодняшний день один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных (автомобили, металлургические, стекло- и мыловаренные печи и другое) нужд. Кроме того, природный газ служит ценным и дешевым сырьем для химической промышленности.
^ Состав природного газа .

В состав природного газа различных месторождений различен. Однако в газах всех месторождений содержатся углеводороды с небольшой относительной молекулярной массой.

Состав природного газа :

• 
  80-90% метана;
• 
  2-3% его гомологов (этана, пропана, бутана);
• 
  небольшое содержание примесей (сероводорода, азота, благородных газов, углекислого газа и паров воды).

2. Понятие об углеводородах .

Название группы органических соединений, которые мы сегодня начинаем изучать, отображает их состав.

Углеводороды, это соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
Классификация углеводородов

Углеводороды

Циклические (карбоциклические) Ациклические

Циклическими (карбоциклические) называют соединения, в состав которых входит один или более циклов, состоящих только из атомов углерода. Они в свою очередь делятся на ароматические и неароматические.

К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (алканы), содержать одну двойную связь (алкены), две двойные связи (диены), одну тройную связь (алкины).
3. ^ Электронное и пространственное строение молекулы метана .

Сегодня мы приступаем к изучению первого класса углеводородов - алканов (предельных, насыщенных, парафиновых углеводородов).

^ Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле С n H 2 n +2 .

[ Демонстрация отношения метана к раствору перманганата калия и бромной воде].

Простейший представитель этого класса – метан – известен людям очень давно. Его называли болотным, или рудничным, газом.

Атом углерода в метане находится в состоянии sp 3 -гибридизации. Углерод в данном случае имеет четыре равноценных гибридных орбитали, оси которых направлены к вершинам тетраэдра. Угол между осями этих орбиталей составляет 109°28". /Изображение строение атома углерода в sp 3 -гибридном состоянии /.

Электронное строение атома углерода определяет пространственное расположение атомов в молекуле метана. Все четыре ковалентные связи С – Н образованы за счет перекрывания sp 3 -орбиталей атома углерода и s-орбитали водорода. Все связи в молекуле метана относятся к σ-типу. Центры ядер атомов водорода лежат в вершинах правильного тетраэдра. /Демонстрация модели молекулы метана/ .

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. /Демонстрация на модели молекулы бутана/ .

Связи углерод – углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С – С связи в алканах равна 0,154 нм. Связь С – Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде.
4. ^ Гомологический ряд предельных углеводородов .

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Гомологический ряд, это совокупность органических соединений, обладающих подобным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп – СН 2 – (гомологическую разность).

Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

На примере первых четыре представителей выведите общую формулу алканов:

Метан – СН 4 ; Этан – С 2 Н 6 ; Пропан – С 3 Н 8 ; Бутан – С 4 Н 10 ; Пентан – С 5 Н 12 .

(Общая формула алканов – С n H 2 n +2).
5. ^ Изомерия и номенклатура алканов .

Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета.
Основы номенклатуры ИЮПАК .

1. 
   Выбор главной цепи.
2. 
   Нумерация атомов главной цепи.
3. 
   Формирование названия.

В зависимости от количества радикалов соединенных с атомом углерода различают: первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода.
6. Способы получения и физические свойства алканов .

1. 
   Крекинг нефтепродуктов
2. 
   Гидрирование алкенов
3. 
   Пиролиз солей карбоновых кислот
4. 
   Реакция Вюрца

1). Реакция горения .

Многочисленные химические реакции протекают как вокруг человека, так и в нем самом. Порой мы просто не обращаем внимания на эти химические явления. Когда мы зажигаем на кухне газ или щелкаем зажигалкой, едем в автомобиле или смотрим по телевизору трагические последствия взрыва в шахте, мы свидетели реакции горения алканов [Демонстрация горения метана].

Как и большинство органических веществ, предельные углеводороды при горении образую водяные пары и углекислый газ:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

При горении предельных углеводородов выделяется большое количество теплоты, что предопределяет их использование в качестве топлива.
2). ^ Реакция замещения .

Вспомните строение метана. Атомы углерода полностью исчерпали свои валентные возможности. Чтобы получить из метана другое вещество, нужно разорвать связи С – Н и заменить водород другим атомом или группой атомов. Таким образом, для алканов характерны реакции замещения.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

При достаточном количестве галогена реакция продолжается до образования полизамещенных продуктов.

В качестве галогена в таких реакциях можно использовать только хлор и бром. Реакция с фтором протекает со взрывом и приводит к разрушению молекулы алкана, а иод как менее активный галоген на такое превращение не способен.
3). ^ Реакция разложения .

При нагревании алканов без доступа воздуха с ним происходят самые разнообразные превращения, используемые в промышленности. При нагревании метана до 1000°С начинается пиролиз метана – разложение на простые вещества.

СН 4
С + 2Н 2

2СН 4
^ СН≡СН + 3Н 2

Таким образом, из парафинов можно получить углеводороды с двойной и тройной связью.

4). Реакция дегидрирования .

Для гомологов метана возможен еще один практически важный процесс: реакция дегидрирования. Это превращение протекает в присутствии катализатора при повышенной температуре и приводит к образованию этиленовых углеводородов.

Н−С−С−Н
Н−С=С−Н + Н−Н

׀ ׀

Надо отметить, что при комнатной температуре предельные углеводороды весьма инертные соединения, не взаимодействующие с агрессивными веществами. Наиболее типичны для алканов реакции радикального замещения (галогенирования, нитрования).

Подобно тому, как строение вещества определяет его реакционную способность, так и свойства во многом обусловливают области применения соединений.

Газообразные алканы – это не только бытовое и промышленное топливо, но и сырье для химической промышленности. Из них получают галогенопроизводные, в том числе полностью фторированные углеводороды (фреоны), являющиеся хладоагентами бытовых и промышленных холодильников и кондиционеров. Из этана и пропана получают непредельные углеводороды и далее полимерные материалы. Жидкие углеводороды – это, прежде всего, топливо для двигателей различного типа (сверхзвуковой самолет потребляет до 100 л керосина в минуту!), растворители, сырье для получения алкенов.

III. Задание на дом: § 3 упр. 4

План учебного занятия № 19

Дата Предмет Химия группа

Ф.И.О. преподавателя: Кайырбекова И.А.

Тема : Алканы. Гомологический ряд, изомеры, номенклатура, свойства и получение алканов Цели : Изучить алканы, как один из классов ациклических соединений.

Задачи:

Образовательные:

Продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов; начать формировать понятие о карбоциклических соединениях; изучить строение, номенклатуру и изомерию алканов; рассмотреть основные способы получения и применения алканов; изучить химические свойства алканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

Развивающие:

Развивать когнитивную сферу учащихся; общеучебные умения и навыки учащихся; развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;

Воспитательные:

Прививать культуру умственного труда и сотрудничества; воспитывать дисциплинированность; коллективизм и чувство ответственности; способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

ІІ. Ожидаемые результаты:

А) Учащиеся должны знать : строение, свойства алканов

Ә) Учащиеся должны уметь: сравнивать, доказывать

б) учащиеся должны владеть: работы с химическими реактивами соблюдая ТБ

ІІІ. Метод и приемы каждого этапа занятия: словесно- наглядный, объяснительно- илюстративный IV . Средства: интерактивная доска, учебник

Ход урока

1.Организационный момент: Проверить посещаемость учащихся. Ознакомить целями урока.

2. Подготовка к восприятию нового материала: Теоретический диктант:

А) Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Привести примеры.

Б) что называется изомерами?

В) Основные механизмы разрыва связей?

3. Объяснения нового материала (усвоение новых знании).

План:

Понятие об углеводородах. Предельные углеводороды.

Строение молекулы метана.

Гомологический ряд метана.

Строение предельных углеводородов.

Номенклатура предельных углеводородов.

Изомерия.

4. Закрепление знаний и умении:

Стр 38 №4-8, 13 упражнение

5. Подведение итогов урока: Фронтальный опрос: по лекции.

6. Домашнее задание: Работа по конспекту . §6 стр 38 11-12 упражнение

3. В природном газе, кроме метана содержится много других углеводородов, сходных по строению и свойствам с метаном. Их называют предельными углеводородами или парафинами или алканами. Эти углеводороды образуют гомологический ряд предельных углеводородов: СН 4 - метан С 2 Н 6 - этан С 3 Н 8 - пропан С 4 Н 10 – бутан С 5 Н 12 – пентан С 6 Н 14 – гексан С 7 Н 16 - гептан С 8 Н 18 –октан С 9 Н 20 - нонан С 10 Н 22 – декан. Гомологи – это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН 2 . Общая формула гомологов ряда метана: С п Н 2п+2 где п – число атомов углерода. Атомы углерода, соединяясь друг с другом в цепи в молекуле углеводородов, образуют загзаг, то есть углеродная цепочка имеет зигзагообразное, а причина этому – тетраэдрическое направление валентных связей атомов углерода.

При разрыве связей молекулы углеводородов могут превращаться в свободнее радикалы. При отрыве одного атома водорода образуются одновалентные радикалы: СН 4 - метан- СН 3 метил С 2 Н 6 - этан- С 2 Н 5 - этил С 3 Н 8 - пропан –С 3 Н 7 - пропил С 4 Н 10 – бутан-С 4 Н 9 бутил. 5. Существуют несколько видов номенклатуры: историческая, рациональная, современная или международная. Основной считается международная систематическая номенклатура или Женевская. Основные ее принципы были приняты на международном съезде химиков в Женеве в 1892 году. Основные правила: А) Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и номеруют с того конца, где ближе разветвление. Б) название вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа. В) Когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение. 6. для предельных существует только 1 вид структурной изомерии – изомерия цепи или углеродного скелета. Привести пример бутан.